Корни Калужского областного суда исходят из судебной реформы 1864 года, проведенной царем Александром II. В 1870 году впервые был образован Калужский окружной суд.

Первым председателем Калужского окружного суда был назначен в 1870 году Липкин Николай Степанович, который проработал по 1899 год.

24 ноября 1917 года Декретом о суде № 1 окружные суды были упразднены. В районах, городах, волостях и уездах осуществление правосудия передавалось местным народным судам. Для рассмотрения дел, превышающих подсудность местных судов Декретом о суде № 2 от 7 марта 1918 года были учреждены окружные суды.

Указом Президиума Верховного Совета СССР 5 июля 1944 года была образована Калужская область, в которую вошла, за небольшим исключением, территория существовавшей до 1929 года Калужской губернии.

Калужский областной суд образован приказом Народного комиссара юстиции РСФСР от 12 августа 1944 года и решением Калужского областного Совета депутатов трудящихся от 21 августа 1944 года на основании Закона о судоустройстве СССР, союзных и автономных республик, принятого Верховным Советом СССР от 16 августа 1938 года.